Анна Чиповская предпочитает играть характерных и даже стервозных героинь, да и в личной жизни стремится наслаждаться реальными событиями, а не мечтать о прекрасном будущем. Актерскую стезю она выбрала не случайно: ее родители были творческими людьми, а кроме этого, сам процесс перевоплощения делает ее счастливой. 28-летняя актриса родилась в Москве. В то время ее мама играла в театре имени Вахтангова, а папа был музыкантом и руководил джазовым оркестром. Но несмотря на это, они были против, чтобы дочь выбрала актерскую судьбу.
По настоянию родителей девочка получала образование в колледже с усиленным изучением языков, однако, закончив учебу, Анна все-таки поступила в театральный вуз. Ее дебют в кино состоялся в 2004 году, когда она снялась в сериале «Операция «Цвет нации». Тогда юная актриса была отмечена режиссерами, но во время учебы в училище она осознанно отказывалась от ролей. В 2009 году Чиповская стала работать в театре Олега Табакова. Активно начала сниматься в кино лишь с 2010 года, получив большую популярность после выхода на экраны сериала «Оттепель». Сейчас актриса продолжает свою творческую карьеру, кроме этого, она увлечена сольным пением.
Анна не из тех знаменитостей, которые любят выставлять свою личную жизнь напоказ и рассказывать о семье. Красивая девушка с модельной фигурой всегда пользовалась популярностью у мужчин, одним из которых был Алексей Воробьев. В 2008 году певец учился в том же театральном училище, где и Чиповская. Он безумно влюбился в неприступную красавицу и целый год добивался ее внимания. Молодая актриса снялась в двух клипах Алексея, но сама она считает, что между ними была просто дружба. На съемках фильма «Шпион» Анна подружилась со своим коллегой Данилой Козловским, правда, журналисты утверждали, что артистов связывали тогда не только деловые, но и пылкие отношения. Сама Чиповская долго вспоминала Козловского, характеризуя его, как умного и воспитанного человека, не лишенного чувства юмора.
В 2013 году стало известно, что в личной жизни актрисы наметились перемены: она стала встречаться с руководителем одного из рекламных агентств Даниилом Сергеевым. Некоторое время звезда не афишировала свой роман, но вскоре в социальных сетях стали появляться их общие снимки, где пара запечатлена на отдыхе. У возлюбленного Анны подрастает сын, с которым Даниил часто общается. Несмотря на идиллию в отношениях, актриса пока не замужем, хотя уже мечтает о любимом муже и детях.
