Александр Владимирович Олешко родился 23 июля 1976 года в городе Кишиневе. Большую часть времени за мальчиком присматривала бабушка, которая водила его в церковь, думая о том, что ее любимый внук станет священником. Но маленький Саша мечтал о другом- он хотел стать артистом цирка.
В возрасте 14 лет Олешко уехал в Москву и подал документы в эстрадно-цирковое училище. Во время учебы Александру удавалось также подрабатывать на телевидении. Закончив учебу в училище, он поступил в Высшее театральное училище имени Бориса Щукина, по окончании которого Олешко был зачислен в труппу Театра Сатиры. Но через несколько месяцев артист ушел оттуда и стал работать в театре «Современник».
Развивая театральную карьеру, Александр также снимался в различных сериалах и телефильмах, таких как «Зависть богов», «Марш Турецкого», «Кодекс чести» и других. В это же время он в появлялся в качестве телеведущего в различных детских передачах, так как очень любил детей и всегда легко находил с ними общий язык. Нужно отметить, что артист уже давно является активным организатором благотворительных акций детских фондов. Начиная с 2010 года Олешко стал сотрудничать с Первым каналом, участвуя в проектах «Большая разница», «Угадай мелодию», «Один в один», «Минута славы» и других. За многолетнюю творческую деятельность в феврале 2015 года Александру было присвоено почетное звание- заслуженный артист России.
Личная жизнь Олешко является малораскрытой темой во всех его интервью с журналистами. Известно, что еще в студенческие годы у артиста была жена- актриса Ольга Белова, с которой он прожил всего полтора года. Как рассказывал сам Олешко, они вместе учились в Щукинском училище, но влюбились друг в друга не сразу. Это произошло тогда, когда молодые люди вместе гуляли на новогодней вечеринке. Завершив учебу, влюбленные решили просто расписаться, не устраивая пышной свадьбы. Но в то время каждый из них мечтал построить актерскую карьеру, и, по сути дела, семья была им не нужна. Когда Александра пригласили на один кабельный телеканал в качестве телеведущего, между супругами начались ссоры, после чего они разбежались.
Долгое время артиста не видели в компании с какой-либо девушкой, после чего многие заговорили о его нетрадиционной ориентации. Но сам Олешко опроверг слухи о том, что он гей, считая, что такую информацию распускают его отвергнутые поклонницы. Александр рассказал, что он очень влюбчивый и пока не встретил свою настоящую любовь. В 2012 году артист стал появляться в обществе одной и той же девушки, очень похожей на бывшую жену. Как оказалось, ее зовут Виктория Минеева. Она является поклонницей Олешко, а по профессии- графический дизайнер. По словам артиста, его возлюбленная не только хороший и добрый человек, но и талантливый дизайнер. Но не смотря на взаимную любовь и уважение, Александр не спешит пока распрощаться со свободной жизнью холостяка. Мама и бабушка телеведущего, которые живут в Кишиневе, радуются его успехами, но все же мечтают о том времени, когда в его личной жизни наступят значительные перемены: Саша женится и заведет детей.
