Благодаря Дмитрию Крылову телезрители могут любоваться яркими пейзажами многих стран, не выходя из своих домов. Катаясь вместе со съемочной группой, тележурналист открыл для многих начинающих путешественников достопримечательности Италии, Великобритании, Испании, а также такие райские местечки, как Филиппинские острова, Бали и солнечная Болгария. Дмитрий не забывает и о родных местах, посвящая многие выпуски рассказам о красотах и исторических особенностях таких городов, как Владивосток, Кострома, Псков и других. Личная жизнь Крылова сложилась вполне удачно. Несмотря на то, что с четвертой женой у него нет общих детей, супругов связывает общая работа и интересы.
История появления на свет будущего телеведущего очень трагичная: он родился в 1946 году в шлюпке на Охотском море. Его родители познакомились по переписке во время войны, а когда отец вернулся с фронта, они встретились. Его мама в то время получила образование в консерватории, после чего отец позвал ее с собой на Дальний Восток. За несколько дней до рождения сына мужчина утонул в Охотском море. Его маме тогда было все 21 год. После трагических событий она с малышом уехала в Подмосковье, где вышла замуж и стала оперной певицей. В школьные годы мальчик не отличался хорошей учебой, а после окончания школы он ушел служить в армию.

По роду службы юноше удалось побывать в Европе, что произвело на него неизгладимое впечатление. Отслужив, он поступил учиться в ГИТИС, в котором выбрал факультет режиссуры. Во время учебы Крылов подрабатывал помощником режиссёра и даже создал свою небольшую киностудию. Получив диплом, Дмитрий занимался преподавательской работой, но вскоре ему удалось попасть на телевидение, где молодой человек выступал в качестве автора и режиссера таких программ, как «Спутник телезрителя», «Прожектор перестройки». С 1992 года Крылов стал телеведущим авторской программы «Непутёвые заметки», сразу полюбившейся многими путешественниками.
Его личная жизнь не сразу сложилась, а сам тележурналист был в браке несколько раз. С первой женой, которая была старше его на десять лет, он прожил почти пять лет. Создав семью во второй раз, Дмитрий очень быстро расстался с женой. Третья супруга родила ему сына Дмитрия, но малыш так и не смог скрепить этот союз. Телеведущий общался с мальчиком и даже брал с собой в поездки. Сейчас его сын работает дизайнером.
А вот брак с четвертой женой, Татьяной Бариновой, оказался судьбоносным. Со своей будущей женой он познакомился по ее инициативе: девушка, увидев ведущего в передаче, решила его разыскать и пообщаться. Ей не только удалось встретиться с Крыловым, но и назначить ему встречу. Постепенно свидания сблизили молодых людей, однако, они не спешили делать серьезный шаг и жить вместе.

Долгое время их отношения были в виде гостевого брака, и лишь позднее пара поселилась в загородном доме. За годы семейной жизни они так и не решились завести общих детей. Сначала супруги много времени уделяли карьере, они много путешествовали и общались с интересными людьми. Жена стала работать с ним, выступая в качестве редактора и корреспондента. В семье подрастал сын Татьяны от первого брака, который получил образование в институте кинематографии и приобрел профессию оператора. Большим увлечением Дмитрия является охота, а в доме супругов есть даже специальная комната для трофейных экспонатов.